Primeros años: 1993 - 1995
Timbaland creció en Norfolk, Virginia, donde se hizo conocido con Missy Elliott y Melvin Barcliff, cuyo nombre artístico era Magoo. En un principio un DJ conocido como "DJ Timmy Tim", Timbaland comenzó a hacer canciones de hip hop en un teclado Casio que poseía. Elliott escuchó su material y sorprendida con su ritmo único, comenzó inmediatamente a trabajar con él. Tras varias colaboraciones, el trío se movió a Suffern, NY.
Elliott y su grupo femenino Sista hicieron una prueba para DeVante Swing, productor y miembro del exitoso grupo de R&B Jodeci. Devante firmó a Sista para su sello Swing Mob, y Elliott se trajo a Timbaland y Magoo con ella. Mosely comenzó a trabajar para Devante, quien renombró al joven productor con el nombre de Timbaland, debido a las populares botas Timberland muy de moda en el hip hop.
Sista y Timbaland & Magoo formaron parte de la crew de Devante conocida como "Da Bassment", firmando artistas y grupos como el cantante de R&B Ginuwine, el grupo masculino Playa, y el femenino Sugah. Timbaland trabajó produciendo en un gran número de proyectos con Devante, incluido el álbum The Show, The After-Party, The Hotel de 1995 de Jodeci, y el debut de Sista, que fue aplazado y nunca salió a la venta.
Timbaland era también amigo de Pharrell Williams, y estuvo involucrado en proyectos con él como S.B.I., o Surrounded By Idiots. Pharrell recordaba en una entrevista: "En séptimo grado conocí a Chad. Esto es hace veinte años por ahora. Como dije antes, comenzamos a producir juntos. Pero por entonces de nuevo, también trabajé con este grupo famoso que consistía en Timbaland, Magoo, yo mismo y algún otro tipo. Chad no era parte del grupo, entonces yo estaba en The Neptunes y Surrounded By Idiots al mismo tiempo". Unas canciones producidas por el grupo se podían encontrar por Internet, siendo "Big White Spaceship" la más distribuida.
Tras Swing Mob: 1995 - 1996
En 1995, la mayor parte de los grupos de Devante rompieron sus lazos con el productor y siguieron sus propios caminos. Elliott, Timbaland, Magoo, Playa y Ginuwine continuaron colaborando, y comenzaron a trabajar en sus propios proyectos en solitario. Elliott empezó a ganarse un gran reconocimiento como compositora de canciones y por aparecer en canciones de 702 y MC Lyte, y Timbaland era de vez en cuando asignado a producir las nuevas mezclas de temas escritos por Missy. Uno de éstos, "Steelo" de 702 en 1996, se convirtió en el primer crédito de producción importante de Timbaland.
El "Sonido Timbaland": 1996 - 2000
También en 1996, Ginuwine lanzó su álbum debut Ginuwine...the Bachelor, producido íntegramente por Timbaland. El álbum fue exitoso tanto en el terreno comercial como en el crítico, y su primer single "Pony", fue el primer ejemplo de lo que más tarde se convertiría en la firma del sonido de Timbo.
El tema "Pony", que Timbaland había creado dos años previos a los días en Swing Mob, fue caracterizado por un cambio, ritmo sincopado, similar a la samba o a la música jungle.
Mientras el trabajo sobre Ginuwine...the Bachelor estaba siendo completado, Timbaland y Missy Elliott comenzaron a producir y escribir la mayor parte del segundo álbum de la artista de R&B Aaliyah, titulado One In A Million. Las canciones que fueron creadas para Aaliyah destacaban por sus adaptaciones innovadoras similares a aquellas en Ginuwine...the Bachelor. One In A Million vendió más de dos millones de copias e hicieron superestrellas no solo a Aaliyah, sino también a Timbo y Elliott.
Elliott y Timbaland se convirtieron en uno de los equipos de producción/composición más exitosos y prolíficos de finales de la década de los 90. Por el final de la década, el sonido de Timbaland está siendo escuchado en canciones de artistas como SWV, Destiny's Child, Nicole Wray, Jay-Z y Nas. La mayor parte de su trabajo de producción durante este periodo fue reservado para su "plantilla" original de colaboradores: dos álbumes de Missy Elliott (Supa Dupa Fly y Da Real World), un segundo de Ginuwine (100% Ginuwine) y el debut de Playa (Cheers 2 U). Timbaland produjo mucho, si no todo, del material de sus álbumes durante este periodo, y también realizó dos álbumes propios: uno con Magoo, y uno en solitario.